Der gebürtige Offenburger Hans-Jörg Weiß wuchs in Lahr auf. Nach dem Abitur am Max-Planck-Gymnasium in Lahr absolvierte er eine Ausbildung zum Bankkaufmann bei der Sparkasse Lahr-Ettenheim und begann anschließend ein Studium der Betriebswirtschaftslehre an der Universität Erlangen-Nürnberg. Nach dem Vordiplom wechselte er zum Fach Volkswirtschaftslehre und zur Universität Freiburg.
Im Breisgau machte Hans-Jörg Weiß sein Diplom und blieb anschließend als wissenschaftlicher Mitarbeiter am Institut für Verkehrswissenschaft und Regionalpolitik. 1998 promovierte er dort zum Thema „ÖPNV-Kooperationen im Wettbewerb: Ein disaggregierter Ansatz zur Lösung des Koordinationsproblems im öffentlichen Personennahverkehr“. Anschließend zog es ihn in die Praxis. Zunächst arbeitete er im Referat für Arbeit und Wirtschaft der Stadt München, später bei der Stadt Freiburg jeweils im Beteiligungsmanagement.
Im Jahr 2002 nahm Hans-Jörg Weiß das Angebot seines Doktorvaters Prof. Dr. Günter Knieps an, als Habilitand an dessen Lehrstuhl für Wirtschaftspolitik in Freiburg zurückzukehren. Dort sammelte er umfangreiche Lehrerfahrungen und nahm regelmäßig an hochschuldidaktischen Weiterbildungen teil, die schließlich auch zum Erwerb des Baden-Württemberg-Zertifikats für Hochschuldidaktik führten. In der Forschung beschäftigte sich Hans-Jörg Weiß mit den Investitions- und Finanzierungsproblemen, die die Liberalisierung der Netzindustrien (Telekommunikation, Verkehr, Energie etc.) mit sich bringt. Daneben zählen die Regulierungsökonomie und die Verkehrspolitik zu seinen Forschungsschwerpunkten. 2008 wurde er durch die Wirtschafts- und Verhaltenswissenschaftliche Fakultät der Universität Freiburg im Fach Volkswirtschaftslehre, insbesondere Wirtschaftspolitik, habilitiert. Seine Habilitationsschrift trägt den Titel „Entscheidungsorientiertes Costing in liberalisierten Netzindustrien“.
Zum 1. März 2010 wurde Prof. Dr. Hans-Jörg Weiß schließlich zum Professor an die damalige Fakultät für Betriebswirtschaft und Wirtschaftsingenieurwesen der Hochschule Offenburg, die heutige Fakultät Wirtschaft, berufen. Seither begeistert er die Studierenden am Standort Gengenbach für die mitunter eher unbeliebte Volkswirtschaftslehre, insbesondere Investition und Finanzierung, und forscht nach wie vor im Bereich der Netzökonomie.